שי הוא מנהל מחלקת החינוך במועצה המקומית אבן יהודה ואחראי על כל שלבי הגיל במערכת החינוך. בעבר היה מנהל אגף חינוך בעיריית נתניה ומנהל בית ספר אשלים בחולון, שאותו הוביל עם הצוות לזכייה בתעודות הצטיינות רבות. כמו כן שי שימש מרצה ומנחה פדגוגי במסלול להיסטוריה במכללת סמינר הקיבוצים והיה מחנך בבית חינוך א"ד גורדון בתל אביב.