שי הוא מנהל מטה באגף טכנולוגיות דיגיטל וחדשנות בחטיבת המרכזים הרפואיים הממשלתיים במשרד הבריאות. בתפקידו הקודם היה סגן מנהל מינהל תקשוב, טכנולוגיה ומערכות מידע במשרד החינוך. במסגרת תפקידו הקודם היה אחראי על התקצוב, הרכש, כוח האדם, מכרזים ומינהל בתחומי הטכנולוגיה והמחשוב. בנוסף, הוא יו"ר בוועדת המכרזים המשרדית, בפורום ממוני התכנון של המשרד ובצוות מובילי שינוי ברכש החברתי. את דרכו המקצועית בממשלה התחיל שי במשרד הקליטה, באגף א' לקליטת עולי אתיופיה.