שי הוא מנכ"ל קבוצת שטראוס. בתפקידו הקודם היה מנכ"ל קבוצת רבוע כחול ובעבר כיהן כמנכ''ל משרד האוצר, מנכ"ל הרשות השנייה לטלוויזיה ולרדיו כמנכ"ל אזור ישראל והמזרח הקרוב בחברת צים – שם היה חבר הנהלת החברה, וכסגן נשיא לשכת הספנות בישראל. נוסף לכך כיום הוא מכהן גם כיו"ר דירקטוריון החברה הממשלתית וקרן ההשתלמות להנדסאים וטכנאים. בשירותו הצבאי שירת שי כקצין וכמפקד ביחידה המיוחדת 504.