שילה הוא ראש מינהל התיישבות במשרד הבינוי והשיכון. בתפקידו הקודם היה ראש מינהל תשתיות במשרד התחבורה. קודם לכן היה מנכ"ל מועצת יש"ע ולפני כן שימש כמנכ"ל הגרעין התורני בלוד. במקביל, הוא חבר בפורום מנהיגות צעירה של נשיא המדינה, משמש כיו"ר (בהתנדבות) של המכינה הקדם צבאית בעלי, מכהן כחבר מליאת המועצה האזורית בנימין ומשמש כיו"ר בתנועת רעננים - צעירי הציונות הדתית. כיום משרת שילה כסמג"ד במילואים בחטיבת אלכסנדרוני.