אשכול כיהן כמנכ"ל מועצה אזורית גולן. לפני כן כיהן כמנכ"ל עיריית קריית שמונה וניהל את מטה הבחירות של ראש העירייה. הוא שירת בצבא במשך 25 שנים במערך הלוחם ומילא תפקידי פיקוד, מרמת המחלקה ועד החטיבה המרחבית וחטיבת המילואים. השתחרר מהצבא בדרגת אלוף משנה.